WeTransfer ha sempre funzionato nello stesso modo, dalla home del servizio si provvedeva al caricamento del file selezionandolo da quello presente sul proprio computer, per poi attendere pochi secondi o qualche minuto per il suo caricamento (in base alla velocità della propria connessione ad internet e alla pesantezza del file).

Dopo di che bisognava inserire l’indirizzo e-mail del destinatario e andava indicato un messaggio di accompagnamento. Proprio dal 4 novembre 2019 le cose sono cambiate, poiché la procedura da effettuare prima su WeTransfer è stata semplificata.